陈雷于1991年进入歌坛，早期的造型突出，招牌的帽子、眼镜、短裤、长白袜配黑皮鞋，具有喜感。亲切腼腆的笑容，加上来自乡村的草根性及台湾语，使他成为家喻户晓的歌星。经典歌曲为唱出上班族心声的“风真透”、表达积极人生观的“欢喜就好”等等。陈雷充满喜感的形象成为许多人模仿的对象，而陈雷在某段时期也热衷于模仿，曾模仿过迈克杰克逊、在综艺节目钻石舞台上模仿过偶像歌手林志颖。 2004年，陈雷在新加坡举办万人演唱会，成为第一个在新加坡开大型演唱会的台语歌手。2005年，受中央电视台的邀请，成为第一位在中央电视台“同一首歌”节目演唱的闽南语歌手。而名曲《欢喜就好》成为两岸票选闽南语十大经典名曲之一。