1990年踏入歌坛。1991年凭借第三张个人专辑《你看你看月亮的脸》红遍亚洲，该专辑在台湾销售超过50万张，亚洲地区销售总数字超过500万张，因此被誉为“月亮公主”之美称。1992年推出第四张个人专辑《冬季到台北来看雨》，并同时以《冬季到台北来看雨》《无声的雨》《你看你看月亮的脸》3首歌曲，入围香港1992年度十大劲歌金曲颁奖典礼国语劲歌金曲和十大新人奖，之后其演唱的《谁的眼泪在飞》《羞答答的玫瑰静悄悄地开》《风中有朵雨做的云》《你究竟有几个好妹妹》《没有情人的情人节》等歌曲在全球华语地区广为流传。1995年作为台湾地区唯一代表受邀参加中央电视台春节联欢晚会。1999年在上海虹口足球场举办个人演唱会，成为在虹口足球场开唱的第一人。2001年开始发行一系列佛教心灵音乐专辑。2004年底携全新国语专辑《红花》重回流行歌坛。2009年开始举办出道20周年的“纯真年代”系列万人巡回演唱会。2012年携手中国电影音乐学会会长、北京音乐家协会主席王黎光教授推出中国新民歌专辑《太阳出来了》后，陆续在全国举办孟庭苇“纯真年代II之月亮说话”个人巡回演唱会。2013年受邀作为唯一一位港台地区歌手参加第十九届“蓝天下的至爱”慈善晚会。2014年在广州“回归心灵-华语金曲奖”颁奖礼上被授予“殿堂级歌手奖”。2014年展开“孟庭苇的台北爱情故事”巡回演唱会。2018年举办“寻梦”演唱会。2020年携手群星演唱歌曲《炙热阳光》驰援武汉疫情；发行《祈祷》与《给爱之语》两首单曲。2021年再发新作《出入》 。2023年发行《大西洋的最后一滴眼泪》与《亭亭》两首单曲。2024年发行《寂寞的上海下起了孤单的雪》与《洛泽河》两首单曲。2025年与中国内地传奇民谣乐团水木年华首度联袂重译《海峡爱情》；开启名为“孟里花落知多少”出道三十五周年巡回演唱会，并于2025年5月10日发行巡演主题曲《梦里花落知多少-前世篇》。巡回演唱会不仅获得歌迷的好评，更获得被誉为设计界奥斯卡的Muse Design Awards白金奖和英国London Design Awards白金奖。并于2025年11月底荣获华人文化圈中极具影响力的国际性荣誉，为表彰在科学、艺术与人文等领域做出长期贡献的华人创作者的华人榜MACA颁发的艺术成就奖。